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보은읍 동쪽 오정산에 위치한 신라시대의 산성으로 우리나라 산성을 대표하는 석축의 대산성이다. 송리산 쪽으로 도심을 벗어나자마자 오른쪽으로 삼련산성으로 가는 길이 나뉜다.
『삼국유사』에 따르면, 신라 자비왕 13년(470년)에 성을 쌓았고, 소지왕 8년(486년)에는 전선(현 구미시 성산읍 일대)의 장군 3000명을 임관하여 재건하였다. 보은은 지증왕 3년(553년), 경덕왕 3년(742년)이 되었다. 3년산, 3년산성이 3년산성에서 유래했다고 하는데, 그 산성의 명칭이 처음 거기서 유래되었을지도 모른다. 어쨌든 『삼국유사』에는 전체 성곽을 쌓는데 3년이 걸렸다고 되어 있어 '삼련산성'이라 불렸다. 이후 오정산에 위치하여 오정산성으로 불리게 되었다.
이 지역은 삼국시대 백제와 신라가 영토를 다투던 대전, 청주, 상주, 영동과 연결되어 있었다. 신라는 상주 사벌성을 점령하고 보은에 와서 백제의 남진에 대비하여 이 성을 쌓았다. 당시 백제는 한성에 수도를 두었고, 백제가 웅진(공주)과 사비(부여)로 승격한 뒤에도 삼논산성은 신라가 서쪽에서 백제를 준비하고 고구려의 남진을 저지하는 데 가장 중요한 전초기지였다. 즉, 신라가 삼국통일을 할 수 있는 가장 중요한 토대를 삼은 것은 세습군 확보였다는 것이다.